Matka także przyczyniła się do rozwoju dziecięcej ciekawości sama budując dla nich zabawki i przyrządy domowe. Potem sami robili mechaniczne zabawki na sprzedaż, zarabiając w ten sposób pieniądze. Kiedy mieli po dwadzieścia kilka lat założyli firmę, która wypożyczała i sprzedawała rowery (w Dayton w stanie Ohio), a potem postanowili sami je konstruować. W końcu także zaczęli nawet wydawać gazetę.
Od lata 1900 roku zaczęli eksperymenty na szybowcach własnej konstrukcji zainspirowani sukcesami Lilienthala.
Sami zbudowali silnik spalinowy o mocy 12 koni mechanicznych, oraz skonstruowali efektywne śmigła o właściwym kształcie - tylne (pchające), obracające się w przeciwnych kierunkach.
Wspólnie stworzyli pierwszą udaną konstrukcję samolotu - Flyer (był to dwupłat o rozpiętości skrzydeł wynoszącej 12,3 metra i ciężarze nieco ponad 274 kilogramy), wyrzucanego z katapulty.
W grudniu 1903 roku, postanowili wypróbować w Kill Devil Hills w Karolinie Północnej gotowy samolot. Pewni sukcesu, zaprosili na świadków okolicznych mieszkańców. Po nieudanej próbie 14 grudnia, kiedy to pilotowany przez Wilbura "Flyer" po przebyciu w ciągu 3,5 sekundy 32 metrów skapotował na skutek przedwczesnej próby wyrównania lotu maszyny, do sukcesu doszło 17 grudnia, mimo silnego północnego wiatru, który odstraszył większość potencjalnych widzów (zjawiło się tylko pięciu).
Bracia startując na przemian, odbyli cztery udane loty. W pierwszym Orville przebywał w powietrzu około 12 sekund na wysokości około 3,5 metra, pokonując około 39 metrów, w ostatnim, najbardziej udanym, Wilbur latał przez 59 sekund, pokonując dystans 260 metrów. Po czwartym przelocie podmuch przewrócił maszynę i bezpowrotnie ją zniszczył.
Bracia konstruowali również szybowce, wodoloty oraz tunele aerodynamiczne.

Zobacz pierwsze loty (najlepiej w Mozilla Firefox):